Preparacion del ciclohexeno

Alquenos

Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado),caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace s y otro p entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. 

Propiedades físicas.

Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro átomos de carbono hasta el que contiene diez y seis son líquidos, y del que tiene diez y siete en adelante sólidos

Propiedades químicas.

Los alquenos dan reacciones de adición a los carbonos de la doble ligadura. 

Fórmula general Cn H2n

Dónde:
C = átomo de carbono
n = número de átomo
H = átomo de hidrógeno

Los alquenos juegan un papel fundamental en la síntesis orgánica, gracias a que son un grupo funcional versátil, sobre el cual pueden hacerse múltiples transformaciones (oxidaciones, reducciones etc.), además de que presentan isomería geométrica, lo que les transfiere diferentes propiedades físicas, químicas y biológicas. Sin embargo, separar isómeros (cromatografía y destilación) de alquenos es frecuentemente difícil, por lo que se han desarrollado varios métodos que favorecen la formación de uno de ellos.

Principales reacciones químicas para su obtención:

·      Síntesis de alquenos (olefinas) por eliminación de alcoholes o haluros

Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado.

La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. 

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en  alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando.

El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes.

Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico.

En este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en presencia de una base.

La reacción de Chugaev es una reacción que implica la extracción de agua a partir de alcoholes produciendo alquenos. El nombre viene del químico ruso Lev Aleksandrovich Chugaev (conocido también como Leo Aleksandrovich Tschugaeff. El producto intermedio de la reacción es una molécula de xantano.