De Ácido Maleico a Ácido Fumárico

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO A PARTIR DEL ÁCIDO MALEICO.

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace ¡r deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace. Por esa razón, un alqueno disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos Sp' están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. También se le llama isomería geométrica. Téngase en cuenta que los isómeros cis-frans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus átomos se orientan en el espacio.

Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace n. Un ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposición del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico (isómero trans), catalizada con ácido.

Comparación

El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297. El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico para cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir acidez, similar a la forma en que se utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.

Usos

El ácido fumárico es un ácido orgánico presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por la síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos.

La estructura del ácido fumárico es la de un ácido dicarboxílico, debido a que, como los ácidos carboxílicos, es un compuesto de estructura carbonada que se sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo.

El origen del ácido fumárico es natural y es un elemento importante en el metabolismo de las células de los seres vivos.

Tipos de ácido fumárico

Existen dos tipos de ácido fumárico:

- CWS (soluble en agua fría)

- HWS (soluble en agua caliente)

Propiedades del ácido fumárico

Las propiedades del ácido fumárico son:

- Acidulante de sensación ácida, limpia y seca que modifica el sabor.

- Rápida disolución y fino tamaño de partícula, CWS.

- Lenta disolución, HWS.

- Baja higroscopicidad (baja absorción de humedad).

- Enmascara resabios metálicos de edulcorantes.

Aplicaciones del ácido fumárico

El ácido fumárico tiene aplicaciones en productos como:

Ácido fumárico CWS en bebidas en polvo, instantáneas y productos efervescentes

Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente.

Ácido fumárico HWS en gelatinas y postres

Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes gelificantes, incrementa la vida útil del producto por su baja higroscopicidad.

Ácido fumárico CWS y HWS en bebidas y jugos

Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos en combinación con el ácido cítrico y regula el pH.

Ácido fumárico HWS en tortillas y masas (trigo y maíz)

Mejora la textura y esponja los horneados en productos no fermentados.

Ácido fumárico HWS en dulces y confitería

Realce de sabor y liberación lenta de ácido.

Ácido fumárico CWS y HWS en postres y rellenos dulces

Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la cocción.

Ácido fumárico CWS en lácteos y mantequillas

Se utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y como antioxidante en combinación con otros aditivos.

Ácido fumárico HWS en cárnicos

Retarda la oxidación en productos cárnicos procesados y conserva el color

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Otros usos del ácido fumárico CWS

Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e inhibe la fermentación maloláctica.